Как и многие современные предметы гардероба велосипедная кепка, а вернее ее прототип, зародилась во времена великих правителей Древнего Египта, затем трансформировалась в защитную экипировку военных, рабочих, а позднее появилась в спортивной среде.

Идея сегодняшних велосипедных кепок развивалась с начала 20 века. Они были серо-белыми и создавались исключительно для функциональных целей, чтобы защитить глаза от солнца и непогоды и впитать пот.

После Второй мировой войны итальянские компании упростили стиль до сегодняшних пропорций. На них стали появляться логотипы велосипедных компаний и спонсоров команд. Их стали выпускать массово как сувениры для фанатов.

Это не единственная причина, когда велосипедные кепки превратились в культовый предмет моды. В «Breaking Away» 1979 года кепка заставила начинающего про-велосипедиста выделиться среди горожан не меньше, если бы на его голове был ирокез.
В начале 90-х кепки были использованы в фильме с Уэсли Снайпсом « Белые люди не умеют прыгать (1992). Ролик с Спайком Ли в рекламе Nike Air Jordan также способствовал популяризации головного убора, став среди масс основой клубной и уличной одежды.

Сегодня велосипеднаю кепку можно встретить на пьедестале Тур де Франса, на подиумах у дизайнеров ( среди них можно вспомнить бренд Moschino) и в среде хипстеров.